Начинал Хейман как фотограф и писатель статей о рестлинге в различных журналах вроде 'Pro Wrestling Illustrated'. В качестве менеджера он дебютировал в январе 1987-го, приняв участие в соревнованиях Северовосточной Цепи, а затем – перебравшись в более престижную федерацию 'Чемпионат Флориды по Рестлингу' ('Florida Championship Wrestling'). Здесь он объединил усилия с Кевином Салливаном и Оливером Хампердинком и стал известен под кличкой 'Paul E. Dangerously' ('Пол Е. Опасный') – из-за своего сходства с героем Майкла Китона из фильма 'Опасный Джонни' ('Johnny Dangerously'). В дальнейшем он перебрался в Мемфис, где управлял делами Томми Рича и Остина Идола в напряженной войне с Джерри Лоулером.
Образ Пола Опасного базировался в какой-то степени на образе самого Хеймана – дерзкий житель Нью-Йорка, слегка в 'стиле яппи', часто с сотовым телефоном в руках (иногда используемым в бою; следует учитывать, что на дворе были восьмидесятые, и телефоны были достаточно громоздкими).
Через некоторое время Хейман перебрался в Алабаму; там Пол Опасный начал выступать в команде с группой Эдди Гилберта. Вне боев Гилберт был главным бухгалтером проекта, а Хейман – его ассистентом. Полу также довелось поработать ведущим бухгалтером Рестлинга Города Ветров (Windy City Wrestling) в Чикаго; примерно в то же время он начал зарабатывать репутацию инновационного тележурналиста и продюсера.
В 1991-ом Хейман на некоторое время оставил телевидение и вновь активно занялся рестлингом – он стал менеджером 'Опасного Альянса' – Бобби Итона, Восхитительного Грубияна Рика, Арна Андерсона, Стива Остина и Ларри Збиско. Под руководством Хеймана Грубиян стал чемпионом США, а пара Андерсон-Итон выиграла командные соревнования страны. 'Опасный Альянс' верховодил во всем WCW большую часть 1992-го; их основными врагами были Стинг, Рики Пароход, Никита Колов, Барри Уиндхэм, Дастин Роудс и братья Скотт и Рик Стайнеры.
WCW Хейман покинул в конце 1992-го. У него появилась идея открытия нового проекта; первую попытку он предпринял в Техасе вместе с Джимом Крокетом-младшим. Крокет, однако, стремился к созданию обычной рестлерской федерации, тогда как Хейман уже мысленно отправил традиционный рестлинг на свалку истории и стремился к созданию чего-то качественно нового. Полу пришлось искать себе нового напарника; он, однако, не желал просто так сдаваться, и в конце концов все же создал 'Extreme Championship Wrestling'. Именно под его руководством новый проект быстро стал основной альтернативой классическому северо-американскому профессиональному рестлингу; основной идеей его было противостояние ярко выраженным мультяшным героям традиционных соревнований и, в целом, более жесткое поведение участников – больше насилия и розыгрыш более злободневных тем.
Явно один из самых лучших менеджеров, если не лучший. И хорошо помогает своим клиентам (как, например, Броку, который на микрофоне не ахти). Уважуха Полу